Im Zentrum der historischen Altstadt befindet sich das Rathaus aus dem Jahre 1462, zuletzt in den Jahren 1982 – 1986 generalsaniert. Dieser dreigeschossige Bau im Stil der Spätgotik erlebte in seiner Geschichte viele unterschiedliche Nutzungen und dient heute als Sitz des Ersten Bürgermeisters und der Stadtverwaltung. Im Sitzungssaal finden regelmäßig die Sitzungen des Stadtrates und seiner Ausschüsse statt.
Das Rathaus steht frei zwischen Markt- und Marienplatz. Die rechteckigen Plätze wurden planmäßig angelegt und sind typisch für einen Gründungsort des 14. Jahrhunderts. Die heutigeForm entstand nach dem großen Brand von 1870. Vorher standen alle Häuser mit dem Giebel zum Markt und hatten Fachwerk und Schindelbedachung.
Inmitten des Marktplatzes steht die Pestsäule aus dem Jahr 1496. Man nennt sie „Pestsäule“, da vermutet wird, dass sie aus Dankbarkeit von Überlebenden einer Pestseuche errichtet wurde. Die Säule stand früher am Fuße des Annaberges vor der Altstadt und wurde bei der Neugestaltung des Marktplatzes in den 1980er Jahren auf ihren heutigen Standort geholt.
Vor der Westseite des Rathauses befindet sich die Mariensäule, die 1922 zu Ehren der im Ersten Weltkrieg gefallenen Soldaten errichtet wurde. Später erweiterte man das Denkmal zum Andenken an die Opfer der Bombardierungen vom 5. und 8. April 1945 während des Zweiten Weltkrieges. Jedes Jahr am Volkstrauertag findet hier eine Zeremonie mit Kranzniederlegung statt. Vertreter von Stadt, Bundeswehr, USArmee sowie deutsche und amerikanische Kriegs- und Veteranenvereine nehmen daran teil und gedenken der Opfer beider Weltkriege und des Nazi-Terrors.
Östlich des Rathauses, vor dem heutigen Haupteingang, steht ein Brunnen des Pressather Künstlers Helmut Langhammer. Es handelt sich um einen runden Granitblock, der eine feingliedrig gestaltete Kernform aus Bronze umschließt. Der Brunnen dient auch ausserhalb der warmen Jahreszeit, wenn das Wasserspiel pausieren muss, als Blickfang. In der Adventszeit baut die örtliche Schnitzergemeinschaft eine Krippenlandschaft auf dem runden Granitblock auf. Zu Ostern verwandelt er sich, geschmückt mit vielen Bunten Ostereiern, zu einem Osterbrunnen.
Am Rande der Altstadt befindet sich in einem ehemaligen Zehentkasten das Kultur- und Militärmuseum. Der direkt angrenzende Stadtpark mit Stadtweiher wird gerade in der Sommersaison regelmäßig als Festplatz genutzt.